La Air Jordan 1 Retro High OG Chicago Reimagined GS arrive dans la silhouette classique de 1985 avec une combinaison de couleurs comprenant des tons de rouge varsity, de noir, de voile et de muslin.
La tige de cette sneaker pour les élèves du primaire est principalement blanche, avec des superpositions contrastantes rouges et noires fissurées.
En plus des swooshes noirs sur les côtés, la chaussure comporte également la marque "NIKE AIR" sur les languettes muslin, les logos Wings sur les cols et des semelles imprimées. Les semelles intermédiaires blanches et les semelles extérieures en caoutchouc rouge contrastantes complètent le design.